Η Διαμαντής Super Market Μασούτης Χαλκιδική ιδρύθηκε το 1976 στη Θεσσαλονίκη από τον Διαμαντή Μασούτη. Είναι μια αμιγώς ελληνική επιχείρηση και διατηρεί μέχρι σήμερα αναλλοίωτο τον οικογενειακό της χαρακτήρα. Τα σούπερ μάρκετ Μασούτης έχουν καθιερωθεί στη συνείδηση των καταναλωτών ως τα «οικονομικά και ελληνικά» σούπερ μάρκετ. Η εταιρεία είναι market leader στη Βόρεια Ελλάδα, ενώ πανελλαδικά βρίσκεται ανάμεσα στις πρώτες του κλάδου.
Η ανοδική πορεία της πρώτης επιχείρησης του θα τον οδηγήσει στο επόμενο βήμα. Δύο χρόνια αργότερα λοιπόν το 1978, ανοίγει το δεύτερο σούπερ μάρκετ Μασούτης, στη διασταύρωση των οδών Γαμβέτα και Πέτρου Συνδίκα, στην Ανατολική Θεσσαλονίκη. Συγχρόνως, εγκαταλείπει το χονδρεμπόριο και αφοσιώνεται στη λιανική. Ο όμιλος Μασούτης αρχίζει να εδραιώνεται όλο και περισσότερο. Έτσι μέχρι το 1990, διαθέτει 14 καταστήματα όχι μόνο στην Θεσσαλονίκη, αλλά και σε σημαντικές αγορές της περιφέρειας όπως στην Κατερίνη, την Αλεξανδρούπολη και την Ορεστιάδα. Το 1992, ο όμιλος θα μπει δυναμικά και στην αγορά της Καβάλας. Εξαγοράζει λοιπόν την αλυσίδα «Φθηνή Αγορά» η οποία διέθετε πέντε καταστήματα στην μακεδονική πόλη.
Τον επόμενο χρόνο, 1993, εξαγοράζει την εταιρία «Συν Ένα», που διαθέτει τρία καταστήματα στη Θεσσαλονίκη. Πέντε χρόνια αργότερα το 1998 η εταιρεία προχωρά σε ακόμη πιο δυναμικές κινήσεις. Ανοίγει πέντε νέα καταστήματα, μεταξύ των οποίων και το Grand, της Καλαμαριάς, που θεωρείται πρωτοποριακό. Τον Σεπτέμβριο του 1999, εξαγοράζει της αλυσίδες «Αφοί Μπίσκα» και «Δύο Άλφα», με 53, συνολικά καταστήματα στη Θεσσαλονίκη. Δύο χρόνια αργότερα, γίνεται η εξαγορά των σούπερ μάρκετ «Άλφα Δέλτα», το δίκτυο των οποίων αριθμεί 39 σημεία. Έτσι τα σούπερ μάρκετ Μασούτης βρίσκονται πια σε κάθε γειτονιά της Θεσσαλονίκης.
Ο Διαμαντής Μασούτης θεωρείται πλέον ένας επιτυχημένος επιχειρηματίας. Όπως όμως έχει δηλώσει πολλές φορές δεν ξεχνάει ποτέ από πού ξεκίνησε. Εκείνο που έχει τονίσει σε πολλές συνεντεύξεις του είναι οι καλές σχέσεις που πρέπει να έχει ο έμπορος με τους προμηθευτές. «Πρέπει να έχεις καλές σχέσεις με τους προμηθευτές και να είσαι κοντά στους εργαζόμενους, να αισθάνεσαι ότι είσαι ένας από αυτούς, να τους κάνεις να νιώθουν ασφάλεια», έχει τονίσει χαρακτηριστικά. Όσο για το πτυχίο που εκείνος δεν είχε έχει αναφέρει: «Στην εποχή μου ήταν πιο εύκολο για κάποιον να πετύχει χωρίς πτυχίο. Τότε οι σχέσεις στην αγορά βασίζονταν στην εμπιστοσύνη. Σήμερα δεν ισχύει το ίδιο. Δεν μπορείς να αφήσεις ανοιχτούς λογαριασμούς. Δεν αρκεί η ειλικρίνεια. Δεν αρκεί απλά η διάθεση. Χρειάζονται και οι σπουδές».
